Первую в своей жизни работу Анна получила еще в 14 лет – горничной в агентстве недвижимости, которое сдавало в аренду квартиры для гостей столицы на короткий срок. Однако очень быстро стало понятно, что профессия горничной едва ли может послужить серьезным карьерным стартом. Поступив в университет, Анна благодаря свободному владению английским языком, сразу же устроилась на должность помощника руководителя в российско-венесуэльскую компанию «Росинтер» (подразделение «Росервиса»), и успешно совмещала учебу и работу на протяжении всех пяти лет обучения, пройдя за эти годы карьерный путь от секретаря до менеджера по работе с ключевыми клиентами. Поняв, что в данной компании достигнут «карьерный потолок» — оставалось только место генерального директора, который по правилам априори мог быть только датчанином, было принято решение идти и строить карьеру дальше.
В 2000 году Анна проходит подготовительный курс для поступления на МБА и подает документы в Harvard и Wharton, откуда вскоре приходит письмо с подтверждением о готовности принять ее на обучение. Однако в это же время Анне поступило предложение открыть и возглавить в качестве первого лица компании централизованный склад для нескольких крупных развлекательных заведений в Москве и возглавить торгово-закупочный центр на этой базе. Решив, что обучение подождет, а практика – то, что нужно сейчас, Анна Вовк принимает новое приглашение о работе и уже через год под ее руководством никому не известный стартап становится узнаваемой на рынке компанией с офисами и в Москве, и в Питере. Через два — компания обладала эксклюзивами на Россию от мировых производителей. Через четыре года в штате уже было более 100 сотрудников. Через пять лет была открыта «дочь», ориентированная только на крупный опт.
В 2007 году Анна выходит замуж, задумывается о рождении детей и понимает, что совмещать семью с работой на кого-то, хоть и на высоком посту, для нее более неприемлемо. Вскоре, несмотря на беременность и связанное с ней непростое самочувствие, Анна запускает собственный стартап.
2008 год, кризис в стране, испугавшиеся и разбежавшиеся вместе с деньгами партнеры, и, наконец, долгожданное появление на свет старшего сына – все это произошло за совсем короткий промежуток времени и бизнес буквально «висел на волоске». Однако одни партнеры ушли, но появились другие. Проекты заработали не сразу, а как только Анна смогла выйти на работу: пришлось сократить срок постоянного пребывания с малышом до 2 месяцев и снова окунуться с головой в рабочий процесс. Результат оправдал ожидания.